年11月2日，日军集结7个师团共10万余兵力进攻湖南常德，抗战史上惨烈异常的常德会战爆发。
会战中，中国第六战区和第九战区军队依靠地势节节抵抗，予敌杀伤，迟滞日军进攻，血战20日，日军终于推进至常德城外围。
11月22日，日军主力11军兵临常德城下。常德本是湖南的一个小城，守军仅为国军57师。但日军11军司令官横山勇为达万无一失，进行了非常密致的兵力部署。首先由之前未主力参战，几乎无损失的师团主攻常德城。日军一个师团的兵力相当于国军一个军，装备火力更胜之。68师团部署常德左翼，警戒国军支援，掩护师团进攻。第3师团和13师团则负责阻截国军猛将王耀武74军对常德的救援。第39师团、17旅团和58师团一部部署在师团后方，抵挡号称“抗日泰山”的悍将李玉堂的第10军。横山勇为攻下常德可谓费煞苦心，计划的完美无缺，小小的常德被日军5个半师团包围的铁桶一般，彻彻底底成了孤城。
横山勇以数倍兵力和火力优势，进攻常德的57师，自然信心满满。但日军高兴的太早了。57师虎贲隶属抗日王牌74军，在湖南各战场多次与日军血拼，被日军称之为“虎部队”。师长余程万，广东台山人，黄埔军校一期毕业，性格耿直，多次与日寇交手，战功累累。面对师团3万精兵，余师长鼓励全师将士“城存与存，城亡与亡”。余程万自知日军必定破城而入，因此在加强城防的同时，把重点放在巷战。战士们把常德街道两旁的民房加固，并且互相打通，改造成一条条坚固战壕。同时在街道各个路口修筑明暗碉堡，挖掘大量反坦克壕和障碍物，阻挡和迟滞日军坦克。团部署在城北，团守卫城西，团守城东，城南为沅江，不设主要防守力量，全师背水而战，坚守不退。
24日，日军发动总攻，师团首先用飞机大炮猛轰守军阵地。狂轰滥炸之后再由坦克开路，掩护步兵冲锋。日军以大队为单位进行进攻，凭借兵力优势从四个方面同时进攻，妄图撕开国军防线。57师个个都是抗战老兵，日军轰炸时进入掩体，待其步兵冲锋时快速进入战壕利用轻重机枪和手榴弹抵抗日军冲锋。日军密密麻麻，蜂拥而至，守军抵挡不住，只能让小股日军进城，同时用捷克式重机枪和迫击炮打击日军后续部队，并在阵前燃放大火，再集中兵力关门打狗，歼灭突入的小股日寇。
战斗进入白热化，各团营参谋留守指挥室，团营长全部进入前线，带领将士与日血战。面对源源不断突入的日军，第团长孙进贤竟然率部发动反冲锋，打的日寇不住后退，甚至在城外建立防线，日军的进攻变成防守。
日军联队一部分突入城内的兵力被我军包围，其主力为进城解救，集中兵力猛攻不算，还施放大量毒气弹，团在团长柴意新带领下，以湿毛巾捂住口鼻，拼死抵抗，当场击毙日军联队作战参谋铃木立和3大队大队长马村。
战至25日，中日双方军损失惨重，但常德城岿然不动。横山勇眼见攻击无效，暴跳如雷，命令3师团第6联队，第68联队及第68师团第联队加入攻城队伍。日军攻城越来越强，而守军不断消耗，没有援兵，余师长只能将文职，师部幕僚及所有官佐杂役编队，由第团团副高子曰中校率领，常德警察亦编入部队投入战斗。更为危急的是，守军弹药所剩无几。
日军终于攻入城内，源源不断。57师各团只能各自为战，与敌短兵相接，一街一屋展开争夺。郭章嘉营长肉搏牺牲，酆鸿均营长被日军坦克炸死。守军即便是营连建制被打散，但排、班继续作战。贾家巷阵地一个排的兵力，利用碉堡挡住日军数百人的冲锋，日军多次利用坦克强攻都被打回，后呼叫空军投掷大量燃烧弹，守军全部阵亡。战至一天，日军无法占领常德，联队1大队大队长协屋复被击毙。
战斗一直持续至12月1日，57师伤亡殆尽，指挥系统也陷入瘫痪，余师长召集各团开会，最终决定突围，团团长柴意新主动请缨留守城内拖住日军，掩护师部突围。
余程万将军
第二天，柴团长率领麾下数十人，四处出击，吸引日军注意，先战于华晶玻璃厂，再战府坪街，后在春申墓前带兵做最后冲锋，身中数弹，壮烈殉国。余程万师长率部突围，57师仅剩83人出城。
